現状だとCygwinで何か変なことになる様子なので(要はEncoding::ASCII_8BITしか考慮してないので他のUTF-8と互換性のない文字コード、例えばus-asciiだと変換しようとした時点でエラーになる)、
でいいんじゃないのか。
主にまだWindowsでテストしてない。
ちなみに文字コード変換に手を出したきっかけはSwingで何気なくボタン出したときに文字化けしてたからだと思う。たぶん。
追記:しかし1.9.1リリース時点の仕様でもう一度考え直すことになりそうな予感。